Hoe om organiese verbindings te kristalliseer: 11 stappe (met foto's)

2024 Outeur: Jason Gerald | [email protected]. Laas verander: 2023-12-16 10:50

Kristallisasie (of herkristallisasie) is die belangrikste metode vir die suiwering van organiese verbindings. Die proses om onsuiwerhede deur kristallisasie te verwyder, sluit in die oplossing van die verbinding in 'n geskikte warm oplosmiddel, afkoeling van die oplossing en versadiging met die suiwering van die verbinding, kristallisering van die oplossing, isolasie deur filtrasie, was van die oppervlak met koue oplosmiddel om oorblywende onsuiwerhede te verwyder, en droogmaak.

Hierdie prosedure word die beste uitgevoer in 'n gekontroleerde chemielaboratorium, in 'n goed geventileerde area. Let daarop dat hierdie prosedure 'n wye verskeidenheid toepassings het, insluitend grootskaalse kommersiële suiwering van suiker deur die rou suikerproduk te kristalliseer en die onsuiwerhede agter te laat.

Stap

Stap 1. Kies 'n geskikte oplosmiddel

Onthou die term "soos los op soos" of Similia similibus solvuntur, wat beteken dat stowwe met soortgelyke strukture in mekaar oplos. Suikers en soute is byvoorbeeld oplosbaar in water, nie in olie nie - en nie -polêre verbindings soos koolwaterstowwe sal oplos in nie -polêre koolwaterstofoplosmiddels soos heksaan.

• 'N Ideale oplosmiddel het die volgende eienskappe:

  • Oplosbare verbindings as dit warm is, maar los nie op as dit koud is nie.
  • Geen onsuiwerhede oplos nie (sodat dit gefiltreer kan word as 'n onrein verbinding opgelos is), of alle onsuiwerhede oplos (sodat dit in oplossing bly wanneer die gewenste verbinding gekristalliseer word).
  • Sal nie met verbindings reageer nie.
  • Kan nie brand nie.
  • Nie-toksies.
  • Goedkoop.
  • Baie vlugtig (sodat dit maklik van kristalle geskei kan word).

• Dit is dikwels moeilik om die beste oplosmiddel te bepaal, wat dikwels eksperimenteel verkry word, of deur die mees nie -polêre oplosmiddel wat beskikbaar is, te gebruik. Raak vertroud met die volgende lys van die mees algemene oplosmiddels (van polêr tot polêr). Let op dat oplosmiddels wat naby mekaar is, sal meng (mekaar oplos). Die oplosmiddels wat die meeste gebruik word, is vetgedruk.

  • Water (H.₂O) is 'n nie-vlambare, nie-giftige oplosmiddel, en sal baie polêre organiese verbindings oplos. Die nadeel is die hoë kookpunt (100 grade Celsius), wat dit relatief nie -vlugtig maak en moeilik is om van kristalle te skei.
  • Asynsuur (CH₃COOH) is 'n bruikbare stof vir oksidasiereaksies, maar reageer met alkohole en amiene, en is dus moeilik om te skei (kookpunt is 118 grade Celsius).
  • Dimetielsulfoksied (DMSO), metielsulfoksied (CH₃SOCH₃) hoofsaaklik gebruik as oplosmiddel vir reaksies, selde vir kristallisasie. Hierdie stof kook by 189 grade Celsius en is moeilik om te skei.
  • Metanol (CH₃OH) is 'n bruikbare oplosmiddel vir die oplossing van verskillende verbindings met 'n hoër polariteit as ander alkohole. Kookpunt: 65 grade Celsius. C.
  • Asetoon (CH3COCH3) is 'n baie goeie oplosmiddel, die nadeel is dat dit 'n lae kookpunt van 56 grade Celsius het, dus die temperatuurverskil is klein in die oplosbaarheid van die verbinding by kookpunt en kamertemperatuur.
  • 2-butanon, metieletielketon, MEK (CH₃COCH₂CH₃) is 'n perfekte oplosmiddel met 'n kookpunt van 80 grade Celsius.
  • Etielasetaat (CH₃COOC₂H.₅) is 'n perfekte oplosmiddel met 'n kookpunt van 78 grade Celsius.
  • Dichloormetaan, metileenchloried (CH₂Kl₂) nuttig as 'n oplosmiddelvennoot met ligroïen, maar die kookpunt van slegs 35 grade Celsius is te laag om 'n goeie kristallisasie -oplosmiddel te maak. Maar. sy vriespunt is -78 grade Celsius. gebruik ys of asetoon seep,
  • Dieetieleter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) nuttig as 'n oplosmiddelpaar met ligroïen, maar die kookpunt van 40 grade Celsius is te laag om 'n goeie kristallisasie -oplosmiddel te maak.
  • Methyl t -Butyl ether (CH₃OC (CH₃)₃) is 'n goedkoop oplosmiddel, 'n goeie plaasvervanger vir diethylether vanweë die hoër kookpunt, 52 grade Celsius.
  • Dioxaan (C.₄H.₈O₂) is 'n stof wat maklik van kristalle geskei kan word, 'n ligte karsinogeen is, peroksiede vorm en 'n kookpunt van 101 grade Celsius het.
  • Tolueen (C₆H.₅CH₃) is 'n goeie oplosmiddel vir die kristallisasie van arielverbindings en het die benseenverbindings wat voorheen die meeste gebruik is (swak karsinogene) vervang. Die nadeel is die hoë kookpunt, 111 grade Celsius, wat dit moeilik maak om van kristalle te skei.
  • Pentaan (C₅H.₁₂) Dit word wyd gebruik vir nie-polêre verbindings, dikwels as 'n koppeling oplosmiddel met ander oplosmiddels. Die lae kookpunt beteken dat hierdie oplosmiddel meer bruikbaar is as dit saam met ys of asetoon gebruik word.
  • Heksaan (C₆H.₁₄) gebruik vir nie-polêre verbindings, inert, dikwels gebruik as 'n oplosmiddelpaar, kookpunt 69 grade Celsius.
  • Sikloheksaan (C.₆H.₁₂) soortgelyk aan heksaan, maar goedkoper en het 'n kookpunt van 81 grade Celsius.
  • Petroleumeter is 'n versadigde koolwaterstofmengsel waarvan die hoofkomponent pentaan is, goedkoop is en uitruilbaar met pentaan gebruik kan word. Die kookpunt is 30-60 grade Celsius.

  • Ligroin is 'n versadigde koolwaterstofmengsel wat die eienskappe van heksaan het.

    Stappe om 'n oplosmiddel te kies:

    1. Gooi 'n klein hoeveelheid kristalle van die onreinheidsverbinding in 'n proefbuis en voeg een druppel van elke oplosmiddel by sodat dit langs die kant van die proefbuis kan vloei.
    2. As die kristalle in die proefbuis onmiddellik by kamertemperatuur oplos, verwerp die oplosmiddel, want groot hoeveelhede van die verbinding bly oplosbaar by lae temperature. Probeer 'n ander oplosmiddel.
    3. As die kristalle nie by kamertemperatuur oplos nie, verhit die proefbuis in 'n warm sandbad en kyk na die kristalle. Voeg nog 'n druppel oplosmiddel by as die kristalle nie opgelos het nie. As die kristalle oplos by die kookpunt van die oplosmiddel en weer kristalliseer wanneer dit tot kamertemperatuur afgekoel word, het u die regte oplosmiddel gevind. Indien nie, probeer 'n ander oplosmiddel.

    4. As daar na die oplosmiddel toetsproses geen bevredigende enkele oplosmiddel gevind word nie, gebruik 'n oplosmiddelpaar. Los die kristalle op in die beter oplosmiddel ('n oplosmiddel wat bewys het dat die kristalle oplos) en voeg dan die minder gunstige oplosmiddel by die warm oplossing totdat dit troebel word (die oplossing is versadig met die opgeloste stof). Oplosmiddelpare moet met mekaar gemeng word. 'N Paar bruikbare oplosmiddelpare is asynsuur - water, etanol - water, dioksaan - water, asetoon - etanol, etanol - dietyleter, metanol - 2 -butanon, etielasetaat - sikloheksaan, asetoon - ligroïen, etielasetaat - ligroïen, dietyleter - ligroïen, dichloormetaan - ligroïen, tolueen - ligroïen.

       

       Stap 2. Los die onreinheidsmengsel op

       Om hierdie prosedure uit te voer, plaas die verbinding in 'n proefbuis. Druk groot kristalle met 'n roerstang om die oplossing te bespoedig. Voeg die oplosmiddel druppel vir druppel by. Om onoplosbare vaste onsuiwerhede te skei, gebruik oortollige oplosmiddel om die oplossing op te los en filtreer die vaste onsuiwerhede by kamertemperatuur (sien filtrasieprosedure in stap 4), en verdamp dan die oplosmiddel. Voordat u dit verhit, moet u die toedieningshout in die proefbuis steek om te verhit dat dit verhit word (verhit die oplossing bo die kookpunt van die oplossing sonder om te kook). Die lug wat in die hout vasgevang is, sal kerne vorm sodat die oplossing nog meer kan kook. Alternatiewelik, gebruik 'n geperforeerde porselein kookskyfie. Nadat die vaste onsuiwerhede verwyder is en die oplosmiddel verdamp het, voeg die oplosmiddel druppel vir druppel by terwyl die kristalle met 'n glasroerder geroer word en die proefbuis in stoom of sand verhit word totdat die verbinding heeltemal opgelos is met 'n minimale oplosmiddel.

       

       Stap 3. Verwyder die kleur van die oplossing

       Slaan hierdie stap oor as die oplossing kleurloos of net effens geel is. As die oplossing gekleur is (as gevolg van die vorming van byprodukte met 'n hoë molekulêre gewig in die chemiese reaksie), voeg oortollige oplosmiddel en geaktiveerde houtskool (koolstof) by en kook die oplossing vir 'n paar minute. Gekleurde onsuiwerhede word op die geaktiveerde houtskooloppervlak geadsorbeer vanweë die hoë mate van mikroporositeit. Skei die houtskool wat reeds die geadsorbeerde onsuiwerhede bevat, deur filtrasie, soos in die volgende stap verduidelik sal word.

       

       Stap 4. Skei vaste stowwe deur filtrasie

       Filtrasie kan uitgevoer word deur middel van gravitasiefiltrering, dekantering of skeiding van die oplossing met behulp van 'n pipet. In die algemeen, gebruik nie vakuumfiltrasie nie, aangesien die oplosmiddel in die proses afkoel, sodat die produk in die filter kristalliseer.

       • Gravitasiefiltrasie: dit is die gekose metode vir die skeiding van fyn houtskool, stof, pluis, ensovoorts. Neem drie Erlenmeyer -flesse wat op warm stoom of op 'n warm plaat verhit is: die eerste bevat die oplossing wat gefiltreer moet word, die tweede bevat 'n paar milliliter oplosmiddel en 'n stamlose trechter, terwyl die derde 'n paar milliliter van die kristalliserende oplossing bevat wat gebruik moet word om te was. Plaas geriffelde filterpapier (gebruik omdat u nie 'n vakuum gebruik nie) op 'n stamlose trechter (geen steel sodat die versadigde oplossing nie afkoel en die trechterstam met kristalle verstop nie) in die tweede Erlenmeyer -fles. Bring die oplossing wat gefiltreer moet word tot kookpunt, verwyder dit met 'n handdoek en giet die oplossing op die filterpapier. Voeg die kookoplosmiddel van die derde Erlenmeyer -fles by die kristalle wat op die filterpapier gevorm is en om die eerste Erlenmeyer -fles met die gefiltreerde oplossing te was, voeg die wasser by die filterpapier. Verwyder oortollige oplosmiddel deur die gefiltreerde oplossing te kook.
       • Dekantering: Hierdie metode word gebruik vir groot vaste onsuiwerhede. Giet die warm oplosmiddel sodat die onoplosbare vaste stowwe agterbly.
       • Oplosmiddel skeiding deur pipet: Hierdie metode word gebruik vir 'n klein hoeveelheid oplossing as die vaste onreinheid groot genoeg is. Steek 'n pipet met 'n vierkantige punt in die onderkant van die proefbuis (sirkelvormige onderkant) en skei die vloeistof deur dit met die pipet in te suig. Vaste onsuiwerhede word agtergelaat.

       

       Stap 5. Kristalliseer die gewenste verbinding

       Hierdie stap word uitgevoer met die veronderstelling dat alle gekleurde en onoplosbare onsuiwerhede geskei is deur die toepaslike stappe hierbo beskryf. Verwyder enige oortollige oplosmiddel deur dit te kook of liggies deur die lug te laat vloei. Begin met 'n oplossing wat by die kookpunt versadig is met die opgeloste stof. Laat stadig afkoel tot kamertemperatuur. Kristallisasie sal begin. Andersins, begin die proses deur die saadkristalle in te voeg, of begin in 'n buis met 'n glasroerder by die vloeistof-lug-koppelvlak. As die kristallisasieproses begin het, moet die houer nie versteur word om groot kristalle te vorm nie. Om stadig af te koel (sodat groter kristalle kan vorm), kan u die houer met katoen of sneespapier isoleer. Groter kristalle is makliker om van onsuiwerhede te skei. As die houer heeltemal by kamertemperatuur is, laat dit ongeveer vyf minute op ys afkoel om die aantal kristalle te maksimeer.

       

       Stap 6. Neem en was die kristalle

       Om hierdie prosedure uit te voer, skei die kristalle van die yskoue oplosmiddel deur filtrasie. Filtrasie kan uitgevoer word met 'n Hirsch -tregter, 'n Buchner -tregter of deur die oplosmiddel met 'n pipet te skei.

       • Filtrasie met 'n Hirsch -tregter: Plaas 'n Hirsh -tregter met ongespoelde filterpapier in 'n dig toegemaakte vakuumfles. Plaas die filterkolf op ys om die oplosmiddel koel te hou. Maak die filterpapier nat met die kristalliserende oplosmiddel. Koppel die kolf aan die aspirator, skakel die aspirator aan en sorg dat die filterpapier deur die vakuum in die tregter getrek word. Giet en skraap die kristalle in die tregter en verwyder die vakuum sodra die vloeistof van die kristalle geskei is. Gebruik 'n paar druppels yskoue oplosmiddel om die kristallisasiefles te was en gooi dit in die tregter terwyl die vakuum weer ingevoeg word, en verwyder die vakuum sodra al die vloeistof van die kristalle geskei is. Was die kristalle 'n paar keer met 'n yskoue oplosmiddel om die oorblywende onsuiwerhede te verwyder. As u klaar was, laat die stofsuier staan om die kristalle te droog.
       • Filtrasie met behulp van 'n Buchner -tregter: Plaas 'n stuk ongespoelde filterpapier onderaan die Buchner -tregter en bevochtig dit met oplosmiddel. Bevestig die tregter aan die filterfles met 'n rubber of sintetiese rubber matcher om vakuum te suig. Giet en skraap die kristalle in die tregter, verwyder dan die vakuum sodra die vloeistof in die kolf geskei is en die kristalle op die papier bly. Spoel die kristallisasiefles met 'n yskoue oplosmiddel, voeg by die gewaste kristalle, installeer die vakuum weer en verwyder wanneer die vloeistof van die kristalle geskei is. Herhaal en was soveel kristalle as wat nodig is. Laat die vakuum om die kristalle aan die einde te droog.
       • Was met 'n pipet, hierdie metode word gebruik om kristalle in klein hoeveelhede te was. Steek 'n pipet met 'n vierkantige punt in die onderkant van 'n proefbuis (afgeronde bodem) en skei die vloeistof sodat slegs die gewaste vaste stof oorbly.

       

       Stap 7. Droog die gewaste produk

       U kan die klein hoeveelhede gekristalliseerde produk uiteindelik droogmaak deur die kristalle tussen twee stukke filterpapier te druk en dit op 'n horlosieglas te droog.

       Wenke

       • As te min oplosmiddel gebruik word, kan kristallisasie te vinnig plaasvind wanneer die oplossing afgekoel word. As die kristallisasie te vinnig is, kan die onsuiwerhede in die kristal vasgevang word, sodat die doel van suiwering deur kristallisasie nie bereik word nie. Aan die ander kant, as te veel oplosmiddel gebruik word, mag kristallisasie glad nie plaasvind nie. Dit is die beste as u 'n bietjie meer oplosmiddel byvoeg sodra dit by die kookpunt versadig is. Om die regte balans te vind verg oefening.
       • As u probeer om die ideale oplosmiddel deur verskeie eksperimente te vind, begin eers met die laer kook en meer vlugtige oplosmiddels, aangesien dit makliker is om te skei.
       • Miskien is die belangrikste stap om te wag totdat die warm oplossing stadig afkoel en kristalle kan vorm. Dit is baie belangrik om geduldig te wees en nie die oplossing wat afgekoel word, aan te raak nie.
       • As te veel oplosmiddel bygevoeg word sodat baie min kristalle gevorm word, verdamp 'n deel van die oplosmiddel deur te verhit en herhaal dit af te koel.